Dylan O'Brien est né à New York, de Lisa Rhodes, une ancienne actrice qui dirigeait également une école d'art dramatique, et de Patrick B. O'Brien, un opérateur de caméra. Son père est d'origine irlandaise et sa mère est d'ascendance anglaise, espagnole et italienne. Dylan a grandi à Springfield Township, dans le comté d'Union, dans le New Jersey, avant de déménager avec sa famille à Hermosa Beach, en Californie, lorsqu'il avait 12 ans. Avant d'être piqué par le virus de la comédie, Dylan avait prévu de faire une école de cinéma et de devenir directeur de la photographie, comme son père. Mais une fois qu'il a décroché le rôle de Stiles, l'acolyte loufoque de Scott (Tyler Posey) dans Teen Wolf (2011), il a décidé de remettre l'école à plus tard (il était initialement pressenti pour le rôle de Scott, mais il était plus intéressé par celui de Stiles). Dylan a développé un vaste public sur YouTube pour une série de courts métrages comiques en ligne qu'il a réalisés, produits et dans lesquels il a joué. Il a fait ses débuts au cinéma en étant l'une des vedettes du long métrage indépendant entièrement improvisé High Road (2011), réalisé par Upright Citizens Brigade.…voir plus
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